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Rachel, uma advogada muito certinha, está prestes a completar 30 anos. Na comemoração, ela acaba bebendo demais e vai para a cama com Dex, amigo de faculdade e também noivo da sua melhor amiga Darcy. Sentindo-se péssima com a situação, as coisas parecem piorar a cada momento, pois Rachel será madrinha do casamento e vai ter que lidar com os preparativos da festa, seus sentimentos por Dex e ainda, a sua amizade cultivada desde a infância com a noiva traída.